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Optical Rotatory Dispersion Studies, LXXXVIII. Vergleichende Messungen der Optischen Rotationsdispersion und des Zirkulardichroismus der N ‐Phthalyl‐Derivate von Aminen und α‐ Aminosäuren
Author(s) -
Wolf Herbert,
Bunnenberg Edward,
Djerassi Carl
Publication year - 1964
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19640970233
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Messungen der Optischen Rotationsdispersion und des Zirkulardichroismus von N ‐Phthalyl‐aminen beweisen die Existenz von mindestens einer optischaktiven Absorptionsbande im Bereich oberhalb von 300 mμ, die im UV‐Spektrum nicht erkennbar ist. Aus dem Vorzeichen der zugehörigen Cotton‐Effekt‐Kurve kann die absolute Konfiguration bestimmt werden: N ‐Phthalyl‐Derivate optisch‐aktiver Amine der ( R )‐Reihe zeigen einen negativen Cotton‐Effekt, solche der ( S )‐Reihe einen positiven. Entsprechende Messungen an N ‐Phthalyl‐Derivaten von α‐Aminosäuren führten zum Nachweis von mindestens zwei optischaktiven Absorptionsbanden, die wiederum im UV‐Spektrum nicht erkennbar sind. Die vorliegende Untersuchung stellt ein weiteres Beispiel dar für die Anwendung der Optischen Rotationsdispersion und besonders des Zirkulardichroismus zur Ermittlung verdeckter Absorptionsbanden.