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Anlagerung von Ketonen an Nitroaromaten
Author(s) -
Severin Theodor,
Schmitz Reinold,
Temme HansLudwig
Publication year - 1964
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19640970221
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die Umsetzung des Adduktes IIc aus 1.3.5‐Trinitro‐benzol, Aceton und Alkali mit Natriumborhydrid führt zur Reduktion der Carbonylgruppe und Anlagerung von Hydridionen an den aromatischen Kern. Das so gebildete Salz VI geht bei der Einwirkung von Brom unter Rückoxydation des Kerns und Abspaltung einer Nitrogruppe in 4.6‐Dinitro‐2‐methyl‐cumaran (VII) über. Analoge Umsetzungen von I mit Cyclohexanon, Cyclopentanon und Acetophenon ergaben die Verbindungen XIV, XV und XVI.