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Zur Kenntnis des 1.2‐ und 3.4‐Benzpyrens
Author(s) -
Lang Karl Friedrich,
Zander Maximilian
Publication year - 1964
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19640970132
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
1.2‐Benzpyren gibt der Bromierung das 5.8‐Dibromderivat II und bei der Chlorierung das 3.5.8.10‐Tetrachlorderivat V. Aus II wird das 5.8‐Dinitril III und daraus die entsprechende Dicarbonsäure IV dargestellt. Die Hydrierung des 1.2‐Benzpyrens führt zunächst zu einer Hexahydroverbindung, die ein Anthracenderivat ist, und dann zu dem Decahydro‐1.2‐benzpyren VI, das einen Naphthalinkern enthält. Die Oxydation verläft sehr komplex und liefert neben dunklen Kondensationsprodukten nur geringe Mengen zweier Säuren, die bei der Decarboxylierung Phenanthren und Triphenylen geben. – 3.4‐Benzpyren liefert unter milden Bedingungen das 5‐Brom‐Derivat VII. Weitere Chlorierung von Trichlor‐3.4‐benzpyren VIII führt zum Trichlor‐3.4‐benzpyren‐tetrachlorid IX.

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