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Über Verbindungen mit Urotropin‐Struktur, XXIX. Synthese des 2.4.6‐Trioxa‐adamantan‐Ringsystems
Author(s) -
Stetter Hermann,
Vestner Siegfried
Publication year - 1964
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19640970123
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Aus dem Äthylenketal des Acetessigsäure‐methylesters und dem Monoäthylenketal des Acetylacetons wurde durch Claisen‐Kondensation das Nonan‐tetraon ‐(2.4.6.8)‐diketal I erhalten. Bei dem Versuch der Ketalspaltung wurde an Stelle des freien Tetraketons infolge intramolekularer Aldolkondensation 4.6‐Dihydroxy‐2‐methyl‐acetophenon (IV) isoliert. Durch Hydrierung wurde I zum Diketal des 4.6‐Dihydroxy‐nonan‐dions‐(2.8) (II) reduziert, das bei der Hydrolyse mit verd. Säuren an Stelle des freien 4.6‐Dihydroxy‐nonan‐dions‐(2.8) das 3.5‐Dimethyl‐2.4.6‐trioxa‐adamantan (V) ergab.