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Untersuchungen über die Ritter‐Reaktion
Author(s) -
Haaf Wolfgang
Publication year - 1963
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19630961237
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , amine gas treating , organic chemistry
Tertiäre Carbonsäuren reagieren in koz. Schwefelsäure mit Blausäure oder Nitrilen unter Kohlenoxydabspaltung zu Formyl bzw. allgemein Aclaminen, die zu den Aminen verseift werden können. Dieser Austausch der Carboxl‐gegen die Aminogruppe verläuft über Carbonium‐Ionen. Er wird an mehreren Beispielen untersucht. Aus Trimetylessigsäure und Adamantan‐carbonsäure (1) werden ausschließlich die entsprechenden tert.‐Alkyl‐amine gebildet, aus anderen tertiären Säuren entstehen daneben auch noch sek. ‐Alkyl‐amine. In Umkehrung des Austausches der Carboxl‐gegen die Aminogruppe lassen sich auch die tert. Alkl‐acyl‐amine in konzentrierter Schwefelsäure mit Kohlenoxyd in tertiäre Säuren überführen. Demnach ist auch die RITTER‐Reaktion reversibel.