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Die Acidität olefinischer Wasserstoffatome von gespannten Cycloalkenen
Author(s) -
Schröder Gerhard
Publication year - 1963
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19630961212
Subject(s) - chemistry , cycloalkene , medicinal chemistry , catalysis , organic chemistry
Die Acidität der olefinischen Wasserstoffatome gespannter Cycloalkene nimmt mit abnehmender Ringgröße zu und ist in jedem Fall größer als die Acidität der olefinischen Wasserstoffatome offenkettiger Alkene. Dieser Befund wird damit erklärt, daß die olefinischen CH‐Bindungen mit abnehmender Ringgröße zunehmenden s‐Charakter besitzen. Der Äthinylwasserstoff reagiert beim basen‐katalysierten H/D‐Austausch gemäß orientierender kinetischer Messungen ca. 5000mal schneller als der olefinische Cyclopropenwasserstoff. Ein Methylcyclo‐propenderivat konnte im basischen Medium irreversibel zum Methylencyclo‐propanderivat isomerisiert werden.