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Metallhydrazide, VI. Über die Einwirkung von Natriumhydrazid, ‐methylhydrazid und ‐N.N‐dimethyl‐hydrazid auf p‐Fluor‐toluol
Author(s) -
Kauffmann Thomas,
Henkler Herbert
Publication year - 1963
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19630961210
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Natriumhydrazid und Natrium‐methylhydrazid reagieren in äther oder Benzol bereits bei 30–35° mit p‐Flour‐toluol nach dem Additions‐Eliminierungs‐Mechanismus unter ausschließlicher Bildung von p‐Tolylhydrazin bzw. dessen N‐Methyl‐Verbindungen. Dagegen setzt die Reaktion von Natrium‐N.N‐dimethyl‐hydrazid mit p‐Flour‐toluol in Benzol erst bei 75–80° ein und verläuft nach dem Arin‐Mechanismus. Das unterschiedliche Verhalten der Hydrazide wird darauf zurückgeführt, daß sich beim Hydrazid‐Ion und bei den beiden isomeren Methylyhydrazid‐Ionen ein zum nucleophilen Zentrum β‐ständiges H‐Atom am Additionsprozeß beteiligen kann, beim N.N‐Dimethylo‐hydrazid‐Ion dagegen nicht.