Geometrische Isomerenpaare mit bevorzugter cis‐Struktur, II. Die cis‐trans‐Isomerie beim 2‐Brom‐1‐jod‐äthylen

Entgegen Literaturangaben kommt dem einzigen bisher bekannten 2‐Brom‐1‐jod‐äthylen trans‐Struktur zu. Dessen thermische Isomerisierung führt nicht nur zum Gleichgewicht mit dem cis‐Isomeren, das gaschromatographisch abtrennbar ist und dessen Eigenschaften beschrieben werden, sondern auch durch intermolekularen Halogenaustausch zu einem von allen Seiten erreichbaren Gleichgewicht der Isomerenpaare des 1.2‐Dijod‐ und des 2‐Brom‐1‐jod‐äthylens. Gleichgewichtsmessungen für das 2‐Brom‐1‐jod‐äthylen bei 175 und 225° lassen bei Raumtemperatur knapp 50% cis‐Gehalt abschätzen. Somit ist beim 2‐Brom‐1‐jod‐äthylen die Grenze erreicht für die cis‐Bevorzugung in der Reihe der zehn 1.2‐Dihalogen‐äthylene, von denen nur das Dijod‐äthylen bei Normaltemperatur ausgeprägt auf der trans‐Seite liegt. Sein Cis‐Isomeres wurde erstmals rein dargestellt.