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Über die Bildung von 1.2.4‐Triazolderivaten aus α‐Acetamino‐β‐dicarbonylverbindungen durch Japp‐Klingemann‐Spaltung mit Diazoniumsalzen
Author(s) -
Regitz Manfred,
Eistert Bernd
Publication year - 1963
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19630961205
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Durch Kuppeln diazotierter Aniline mit Acetamino‐malonsäure‐diäthylester (V) wurde stabile Azoverbindungen VI erhalten, die durch Alkali unmittelbar in 1.2.4‐Triazolderivate VIII umgewandelt wurden, ohne daß sich Acetamidrazone VII als Zwischenprodukte isolieren ließen. Letztere wurden durch Umsetzen der diazotierten Aniline mit α‐Acetamino‐acetessigsäure‐äthylester (IX) erhalten und nachträglich zu VIII cyclisiert. Aus 3‐Acetamino‐acetylaceton (X) entstanden mit den diazotierten Anilinen die Acetamidrazone XI, die auch aus Formazylmethylketon XIII über XIV zugänglich sind und sich zu 1.2.4‐Triazolylketonen XII cyclisieren ließen. Letztere lieferten bei der Oxydation wieder VIII.