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Über Nitroso‐3.4‐dimethyl‐pyrazolon‐(5) und zwei daraus darstellbare „Bispyrazolone”︁
Author(s) -
Hüttel Rudolf,
Authaler Adolf
Publication year - 1963
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19630961109
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , humanities , philosophy
Abstract Das Nitrosierungsprodukt von 3.4‐Dimethyl‐pyrazolon‐(5) geht bei schwachem Erwärmen rasch in zwei Bispyrazolone über, von denen das eine schon früher aus Brom‐3.4‐dimethyl‐pyrazolon erhalten worden war (altes Bispyrazolon) und das zweite als neues Bispyrazolon bezeichnet sei. Letzteres lagert sich in Substanz bei 177° rasch, in Lösung schon bei tieferen Temperaturen in das alte Bispyrazolon um. Im neuen Bispyrazolon liegt eine 1.4‐, im alten Bispyrazolon eine 4.4‐Verknüpfung der beiden Pyrazolonringe vor. – Das alte Bispyrazolon stellt ein Gemisch zweier Diastereomerer dar, die im Falle des 1.1′‐Dimethyl‐ und des 1.1′‐Diphenyl‐Derivats getrennt werden können. Bei Temperaturen über 100° lagern sich die reinen Diastereomeren teilweise zu einem Gleichgewichtsgemisch um.