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Über über den Mechanismus der säurekatalysierten Kondensationsreaktionen der Hydroxy‐flavane und Hydroxy‐flavanol‐(3)
Author(s) -
Weinges Klaus,
Naya Yoko,
Toribio Fernando
Publication year - 1963
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19630961108
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Die von W. MAYER und F. MERGER 1 ) aufgestellten Umlagerungsmechanismen für die säurekatalysierten Kondensationsreaktionen des Catechins wurden überprüft 2,3 ). Der früher beschriebene Mechanismus 4,5 ) für die Selbstkondensation der Hydroxy‐flavane und ‐flavanole‐(3) wird bestätigt. Er. läß sich auf die Kondensationsreaktion des Catechnis mit Phloroglucin übertragen. Zu dem gleichen Ergebnis sind inzwischen auch W. MAYER et al. 6 ) gekommen. – Bei der Kondensation der Carbinole XI und XII mit Phloroglucin tritt eine Umätherung ein und führt nach Methylierung zu den Cumaron‐Derivaten V und VI. Die Umätherung wird durch Alkaliabbau von V und VI sowie durch die NMR‐Spektren bewiesen. Dehydrierung des methylierten Catechin‐Phloroglucin‐Kondensats III führt ebenfalls zu V.