Acyl‐lacton‐Umlagerung, XXIX. Über den Ablauf der Azokupplung bei α‐Acyl‐lactonen

α‐Acyl‐lactone werden mit aromatischen Diazoniumsalzen gekuppelt. Bestimmend für den Verlauf der Kupplungsreaktion ist der Enolisierungsgrad des α‐Acyl‐lactons. Die in der Ketoform vorliegenden α‐Acyl‐lactone kuppeln bei pH 2–4 mit Nitrobenzoldiazoniumsalzen unter Bildung von stabilen Azoderivaten. Hoch enolisierte α‐Acyl‐lactone spalten unter den gleichen Bedingungen den Acylrest ab, als Kupplungsprodukte erhält man Hydrazone 2,3 ). Die Azoverbindungen lassen sich nicht nach dem Schema der α‐Acyl‐lacton‐Umlagerung umsetzen 4,5 , sondern stabilisieren sich unter den Umlagerungsbedingungen unter Abspaltung des Acylrestes zu Hydrazonen, die gewöhnlich als stabile Endprodukte der JAPP‐KLINGEMANN ‐Reaktion auftreten 6 ).