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Darstellung von mercapto‐substituierten 3‐Keto‐steroiden der Androstan‐Reihe
Author(s) -
Krämer Josef M.,
Brückner Klaus,
Irmscher Klaus,
Bork KarlHeinz
Publication year - 1963
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19630961040
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
4‐Mercapto‐testosterone und deren Alkylmercapto‐Analoge bilden sich bei der Aufspaltung von 4.5‐Oxido‐androstanonen‐(3) mit Natriumhydrogensulfid bzw. Alkylmercaptid. 2‐Alkylmercapto‐ Δ 1 ‐androstenone‐(3) lassen sich auf analoge Weise aus 1.2‐Oxido‐androstanonen‐(3) und Alkylmercaptid darstellen. Durch Umsetzung von 4‐Chlor‐testosteronen mit Natriumhydrogensulfid bzw. Kaliumthioacetat sind 4‐Mercapto‐testosterone sowie deren 4‐Acetyl‐Derivate ebenfalls zugänglich. Addition von Mercaptanen oder Thioessigsäure an in 1.2‐und/oder 6.7‐Stellung ungesättigte Androstanone‐(3) bzw. Testosterone führt zu lα‐ und/ oder 7α‐mercapto‐substituierten Steroiden. Chemische Umsetzungen von einigen dieser Verbindungen werden beschrieben.