Mittlere Ringe, XX. Solvolyseprodukte der 1.2‐Benzo‐cyclenyl‐(4)‐tosylate

Die Tosylate I, n = 7 und 8, liefern nach Formolyse und anschließender alkalischer Esterhydrolyse quantitativ die zugehörigen Carbinole VI; bei optisch aktivem I, n = 7, vollzieht sich die Umsetzung mit 100‐proz. Retention, wie es ein Phenonium‐Ion als Zwischenstufe verlange. Die Acetolyse von I, n = 7, ergibt 83% VI, n = 7, mit 89‐proz. Retention neben 9% Olefin VII, n = 7. Auch die Formolyse von I, n = 9, ist von Olefinbildung begleitet. Die Formolyse des β‐Tetralyl‐tosylats. (I, n = 6) führt zu Gemischen von β‐Tetralol, 1.2‐ und 1.4‐Dihydronaphthalin; bei der Acetolyse und Hydrolyse tritt zusätzlich noch α‐Tetralol auf. Die produktbestimmenden Schritte der Solvolysen werden diskutiert.