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Zur Kenntnis der Waldenschen Umkehrung, X. cis ‐ und trans ‐1‐Methyl‐2‐amino‐cyclopentan und salpetrige Säure, II
Author(s) -
Hückel Walter,
Thomas KlausDietrich
Publication year - 1963
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19630960931
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Eine erneute Untersuchung der Desaminierung von cis ‐und trans ‐1‐Methyl‐2‐amino‐cyclopentan hat ergeben, daß früher 2) wegen unzureichender Analytik die Bildung von 1‐Methyl‐cyclopentanol‐(1) übersehen worden war und daß sich mehr als zwei Kohlenwasserstoffe bilden. Das Reaktionsprodukt aus cis ‐Amin enthält in der Alkoholfraktion 77%, das aus trans ‐Amin 46% tertiären Alkohol. Die WALDENsche Umkehrung ist beim sekundären Alkohol aus dem cis ‐Amin mit 94% fast vollständig, beim trans ‐Amin bleibt die Konfiguration zu 80% erhalten. Die Kohlenwasserstoffraktion, 29% beim cis ‐, 35% beim trans ‐Amin, besteht aus 78 bzw. 45.5% Δ 1 ‐Methyl‐cyclopenten; der Rest ist ein Gemisch von Δ 2 ‐Methyl‐cyclopentenen und einem dritten Kohlenwasserstoff.