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Cinnolin‐Verbindungen als Nebenprodukte bei der Osazon‐Bildung aus Aldosen
Author(s) -
Haas Hermann Josef,
Seeliger Annemarie
Publication year - 1963
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19630960921
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Bei der Darstellung von Glucosazon aus D ‐Glucose und Phenylhydrazin entsteht als Nebenprodukt 3‐[ D ‐ arabo ‐Tetrahydroxybutyl]‐cinnolin (XII), dessen Struktur durch Abbau zum bekannten 3‐Methyl‐cinnolin bewiesen wurde. Das gleiche Nebenprodukt entsteht auch aus D ‐Mannose, nicht jedoch aus D ‐Fructose, 1‐Desoxy‐1‐ p ‐toluidino‐ D ‐fructose, D ‐Glucosamin‐und D ‐Isoglucosamin‐hydrochlorid. Aus D ‐Galaktose und D ‐Xylose bilden sich neben den entsprechenden Phenylosazonen 3‐[ D ‐ lyxo ‐Tetrahydroxybutyl]‐ bzw. 3‐[ D ‐ threo ‐Trihydroxy‐propyl]‐cinnolin. Der Zusammenhang zwischen der Entstehung dieser Cinnolin‐Derivate und dem Mechanismus der Osazon‐Bildung wird diskutiert.