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α‐Eliminierungen bei alkalimetallorganischen Verbindungen, II. Synthese von Phenoxycyclopropanen aus Phenoxycarben und Olefinen
Author(s) -
Schöllkopf Ulrich,
Lerch Ansgar,
Paust Joachim
Publication year - 1963
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19630960903
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Bei der Umsetzung von Chlormethylphenyläther mit Basen in Olefinen bilden sich in befriedigenden Ausbeuten Phenoxycyclopropane. Eine Reihe von Indizien spricht dafür, daß hierbei intermediär Phenoxycarben auftritt, welches sich an die olefinische Doppelbindung addiert. Die Cyclopropanbildung vollzieht sich stereospezifisch als cis ‐Addition; offenbar reagiert das Carben im Singulett‐Zustand als Elektrophil.