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Untersuchungen an Cyclopropanverbindungen, III. Bildung von Cyclopropylcarbinylverbindungen aus aliphatischen Homoallylverbindungen
Author(s) -
Hanack Michael,
Görler Klaus
Publication year - 1963
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19630960821
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , bildung , humanities , philosophy
An einfachen aliphatischen Homoallylverbindungen wird die Bildung von Cyclopropylcarbinylverbindungen unter verschiedenen Reaktionsbedingungen untersucht. 5‐Brom‐penten‐(2) und 5‐Brom‐2‐methyl‐penten‐(2) reagieren mit wäßriger Kaliumcarbonatlösung und mit Silberoxid überwiegend zu den Cyclopropylcarbinolen III und IV, während die Methanolyse des Toluolsulfonats von Penten‐(2)‐ol‐(5) nur noch zu 33% den Methyläther des Methylcyclopropyl‐carbinols ergibt. Die Solvolyse von 2‐Methyl‐penten‐(2)‐ol‐(5)‐ p ‐nitrobenzoat verläuft unter Alkyl‐Sauerstoffspaltung und Bildung von Dimethyl‐cyclopropyl‐carbinol (IV).