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Umsetzung von Sulfonium‐Yliden mit polaren Doppelbindungen
Author(s) -
Franzen Volker,
Driesen HansErhard
Publication year - 1963
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19630960722
Subject(s) - chemistry , sulfonium , medicinal chemistry , polymer chemistry , organic chemistry , salt (chemistry)
Dimethyl‐phenyl‐ und Trimethyl‐sulfoniumsalze setzen sich in wasserfreiem Dimethylsulfoxyd in Gegenwart starker Basen zu Äthylen und Thioäther um Die Äthylenbildung erfolgt über ein intermediär auftretendes Ylid. Dieses kann mit Carbonylverbindungen zu endständigen Epoxyden, mit polaren Kohlenstoffdoppelbindungen zu Cyclopropanderivaten und mit einigen Schiffschen Basen zu Aziridinen reagieren. Die Ausbeuten dieser Methylenierungsreaktionen sind in allen Fällen recht gut.