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Eine Synthese der DL ‐Mycarose und DL ‐Epi‐mycarose
Author(s) -
Grisebach Hans,
Hofheinz Werner,
Doerr Norbert
Publication year - 1963
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19630960712
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Durch Oxydation des 3‐Hydroxy‐3‐methyl‐hexen‐(4)‐säure‐(1)‐methylesters (II) mit Phthalmonopersäure und anschließende Säurehydrolyse erhält man ein Gemisch der 3‐epimeren Mycaronsäurelactone (III, IV), welches sich durch Bis‐[3‐methyl‐butyl‐(2)]‐boran zu einem Gemisch von DL‐Mycarose (V) und DL‐Epi‐mycarose (VI) reduzieren läßt. Die Trennung der epimeren Zucker gelingt durch präparative Papierchromatographie.