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Lupinenalkaloide, XXIII. Zur Stereochemie der Boranat‐Reduktion von Chinolizidin‐Immoniumsalzen
Author(s) -
Bohlmann Ferdinand,
Winterfeldt Ekkehard,
Boroschewski Gerhard,
MayerMader Rudolf,
Gatscheff Boris
Publication year - 1963
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19630960708
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die Boranat‐Reduktion verschiedener synthetisch dargestellter Chinolizidin‐Immoniumsalze zeigt, daß die Reaktion durch die Stellung des Wasserstoffs am C‐Atom 3 gelenkt wird; ein ”quasi„‐axialer Wasserstoff behindert den normalen Angriff des Boranat‐Restes und man erhält die energetisch ungünstigeren cis ‐Chinolizidine.