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Zur Umsetzung von Phthalylglycylchlorid mit Amidinen
Author(s) -
Hilgetag Günter,
Paul Lieselotte,
Draeger Axel
Publication year - 1963
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19630960630
Subject(s) - chemistry , benzamidine , enamine , medicinal chemistry , organic chemistry , catalysis , enzyme
Die Einwirkung von Phthalylglycylchlorid auf N . N ‐dialkyl‐ N ′ ‐aryl‐substituierte Benzamidine führt zu α‐Dialkylamino‐β‐phthalimido‐styrolen und Isocyanaten. Es wird postuliert, daß bei der Reaktion intermediär Azetidinone‐(2) entstehen, die hier besonders leicht eine Sprengung des Vierringes nach Art einer von STAUDINGER beobachteten Olefin‐Isocyanat‐Spaltung in Enamin und Isocyanat erfahren. Hydrolyse der Enamine liefert die entsprechenden ω‐Phthalimido‐ketone, die auch durch Gabrielsche Synthese zugänglich sind.