Synthesen mit vinylogen Säurehalogeniden, VI. Ringisomerisierung bei der Kondensation von Äthoxyalkyliden‐ 2‐phenyl‐oxazolonen‐(5) mit aktiven Methylenverbindungen

Abstract Aktive Methylenverbindungen kondensieren in Gegenwart von Triäthylamin leicht mit 4‐Äthoxymethylen‐2‐phenyl‐oxazolon‐(5) (I, R C 2 H 5 O). Besitzen erstere eine zum Methylenkohlenstoff benachbarte, hinreichend nucleophile CO‐Gruppe, so entstehen unter Ringisomerisierung 3‐Benzoylamino‐α‐pyrone, z. B. XII. Fehlt eine solche, so bilden sich die entsprechenden aliphatisch substituierten Alkyliden‐2‐phenyl‐ oxazolone‐(5). — Oxazolon‐Struktur besitzen auch die Kondensationsprodukte von I (R C 2 H 5 O) mit Enaminen des Typs IX (Formeln X und XI), und mit dem Phosphoran XV (Formel XVI). — 4‐[ o ‐Hydroxy‐aryliden]‐oxazolone‐(5) isomerisieren, wie Beispiel XIII zeigt, unter der Einwirkung tertiärer Basen zu 3‐Acylamino‐cumarinen XIV.