Zur Kinetik der Mutarotation optisch aktiver α‐ Aminonitrile

Die aus α‐Naphthaldehyd bzw. 2‐Acetyl‐naphthalin mit (−)‐α‐Phenyl‐äthylamin + HCN dargestellten diastereomeren α‐Aminonitrile lassen sich durch fraktionierte Kristallisation trennen. Die reversible Spaltung dieser Verbindungen in HCN + Schiffsche Base wird UV‐spektrometrisch bewiesen und die Gleichheit der RG ‐Konstanten und Aktivierungsenergien dieser Spaltung mit den entsprechenden polarimetrisch ermittelten Größen der Mutarotation gezeigt. Diese und weitere Beobachtungen wie Lösungsmittelabhängigkeit bestätigen den früher vorgeschlagenen Mechanismus der Epimerisierung von α‐Aminonitrilen. Eine einfache Synthese von Acetonanil wird beschrieben.