Asymmetrische Synthesen mit Ketenen, III. Über den Lösungsmitteleinfluß auf den sterischen Ablauf zweier asymmetrischer Amidsynthesen

Die Temperaturabhängigkeit der Stereopezifität bei der Addition von α‐Phenyläthylamin an Phenyl‐methyl‐keten bzw. Phenyl‐α.o‐trimethylen‐keten wurde in 11 verschiedenen Lösungsmitteln untersucht. Für die α‐Phenyl‐propionsäure ‐[α‐phenyl‐äthylamid]‐Bildung ergaben sich übersichtliche Beziehungen zwischen den die Spezifität kontrollierenden Aktivierungsenthalpie‐ und ‐entropie‐Differenzen und der Basizität der Lösungsmittel, die im vorliegenden Fall ein geeignetes Maß für die Solvatationskraft darstellt. Eine Deutung der beobachteten Phänomene scheint auf einer recht allgemeinen Grundlage möglich zu sein.