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Ionische und radikalische Mechanismen der intramolekularen Arylierung über Diazsoverbindungen
Author(s) -
Huisgen Rolf,
Zahler Wolf Dieter
Publication year - 1963
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19630960313
Subject(s) - chemistry , polymer chemistry , medicinal chemistry
Die Diazoverbindung aus 2‐[o‐Amino‐benzoyl]‐napthalin (IV) schließt unter Stickstoffabgabe den Ring zum angularen und lineraren Benzofluorenon (XIII und XIV). Auf dem vom Diazoniumion ausgehenden polaren Reaktionsweg entstehen XIII und XIV im Verhältnis 2.4: 1 bei einer Gesamtausb. von 50 bis 78%. Der Zerfall der kovalenten Diazoverbindungen liefert dagegen über das Arylradikal die Cyclisierungsprodukte im Verhälthnis 9.5 : 1; daneben tritt die Arylierung des als Lösungsmittel dienenden Benzols Konkurrierend auf.