Ionische und radikalische Mechanismen der intramolekularen Arylierung über Diazsoverbindungen

Die Diazoverbindung aus 2‐[o‐Amino‐benzoyl]‐napthalin (IV) schließt unter Stickstoffabgabe den Ring zum angularen und lineraren Benzofluorenon (XIII und XIV). Auf dem vom Diazoniumion ausgehenden polaren Reaktionsweg entstehen XIII und XIV im Verhältnis 2.4: 1 bei einer Gesamtausb. von 50 bis 78%. Der Zerfall der kovalenten Diazoverbindungen liefert dagegen über das Arylradikal die Cyclisierungsprodukte im Verhälthnis 9.5 : 1; daneben tritt die Arylierung des als Lösungsmittel dienenden Benzols Konkurrierend auf.