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Über Verbindungen mit Urotropin‐Struktur, XXVII Über eine Fragmentierung in der Adamantan‐Reihe
Author(s) -
Stetter Hermann,
Tacke Peter
Publication year - 1963
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19630960308
Subject(s) - chemistry , bicyclic molecule , medicinal chemistry , stereochemistry
3‐Brom‐adamantan‐carbonsäure‐(1) wurde über das Säurechlorid in das Amid übergeführt, das durch Hofmann‐Abbau N‐[3‐Brom‐adamantyl‐(1)]‐methylurethan lieferte. Bei der Alkalibehandlung erleidet dieses eine Fragmentierung, wobei in hoher Ausbeute 3‐Methylen‐bicyclo‐[1.3.3]‐nonanon‐(7) gebildet wird. Ozonolyse gibt das bisher unbekannte Bicyclo‐[1.3.3]‐nonan‐dion‐(3.7), das bei der Aldolkondensation mit Nitromethan in 1.3‐Dihydroxy‐;2‐nitro‐adamantan übergeht. Durch Lithiumalanat‐Reduktion des Diketons wurde Bicyclo‐[1.3.3]‐ nonan‐diol‐(3.7) erhalten, aus dem durch intramolekulare Wasserabspaltung das bisher unbekannte 2‐Oxa‐adamantan zugänglich ist.