Über Verbindungen mit Urotropin‐Struktur, XXVII Über eine Fragmentierung in der Adamantan‐Reihe

3‐Brom‐adamantan‐carbonsäure‐(1) wurde über das Säurechlorid in das Amid übergeführt, das durch Hofmann‐Abbau N‐[3‐Brom‐adamantyl‐(1)]‐methylurethan lieferte. Bei der Alkalibehandlung erleidet dieses eine Fragmentierung, wobei in hoher Ausbeute 3‐Methylen‐bicyclo‐[1.3.3]‐nonanon‐(7) gebildet wird. Ozonolyse gibt das bisher unbekannte Bicyclo‐[1.3.3]‐nonan‐dion‐(3.7), das bei der Aldolkondensation mit Nitromethan in 1.3‐Dihydroxy‐;2‐nitro‐adamantan übergeht. Durch Lithiumalanat‐Reduktion des Diketons wurde Bicyclo‐[1.3.3]‐ nonan‐diol‐(3.7) erhalten, aus dem durch intramolekulare Wasserabspaltung das bisher unbekannte 2‐Oxa‐adamantan zugänglich ist.