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Über Verbindungen mit Urotropin‐Struktur, XXVI. Ein Beitrag zur Frage der Reaktivität von Brückenkopf ‐Carboniumionen
Author(s) -
Stetter Hermann,
Goebel Peter
Publication year - 1963
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19630960228
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Durch Ringerweiterung nach DEMJANOW wurde, ausgehend von 1‐Aminomethyl‐adamantan, 3‐Hydroxy‐tricyclo[4.3.1.1 3.8 ]undecan hergestellt. Die Solvolysenkonstanten der hieraus erhaltenen 3‐Halogen‐tricyclo[4.3.1.1 3.8 ]undecane wurden gemessen und mit denen der entsprechenden 1‐Halogen‐adamantane verglichen. Dabei wurde bei den ersteren eine um ca. 400 mal größere Reaktionsgeschwindigkeit beobachtet. Die Bedeutung dieses Befundes für die Theorie der Reaktivität von Verbindungen mit Halogen an Brückenkopf‐Atomen wird diskutiert.