Reduktionen in flüssigem Ammoniak, XV Reduktion und reduzierende Methylierung von 1.4.5‐Trimethyl‐naphthalin und von 1.4.5.8‐Tetramethyl‐naphthalin

1.4.5‐Trimethyl‐napthalin wird durch Natrium in flüssigem Ammoniak zu einen Gemisch von 1.4.5‐Trimethyl‐Δ 6 ‐ und ‐Δ 7 ‐dihydronaphthalin reduziert. Die reduzierende Methylierung, d. h. die Umsetzung seiner Natriumverbindung mit Methylbromid, läßt nur ein Methyl unter Bildung von 1.4.5.8‐Tetramethyl‐Δ 2 ‐dihydronaphthalin in das Molekül eintreten. 1.4.5.8‐Tetramethyl‐naphthalin wird auf die gleiche Weise nur zu einem Gemisch ungefähr gleicher Teile von Δ 1 ‐ und Δ 2 ‐ Dihydroisomerem und ebensoviel von einem leicht veränderlichen Kohlenwasserstoff, vielleicht 1.4.5.8‐Tetramethyl‐isotetralin, reduziert; Methyl tritt nicht in das Molekül ein.