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Über Synthesen mit vinylogen Säurehalogeniden, V. Synthese des DL‐Histidins und des DL‐2‐Hydroxy‐4‐methyl‐histidins
Author(s) -
Behringer Hans,
Duesberg Peter
Publication year - 1963
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19630960203
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Imidazol reagiert mit 4‐Chlormethylen‐2‐phenyl‐oxazolon‐(5) (IV) in Nitromethan under HCl‐Abspaltung und C.C‐Verknüpfung zum Azlacton (V). Aus der N‐Acetylverbindung von V hatte schon F. L. PYMAN DL‐Histidin erhalten. Auch N‐Äthyl‐5‐chlormethylen‐rhodanin (I) reagiert mit Imidazol sehr wahrscheinlich am Kohlenstoff. – In Gegenwart von AlCl 3 kondensiert 2‐Hydroxy‐4(5)‐methyl‐imidazol (VIII) mit IV gleichfalls am Kohlenstoff. Aus dem Kondensationsprodukt (IX) wurde das racem. 2‐Hydroxy‐4‐methyl‐histidin (XI) dargestellt.