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Ringerweiterung von Acenaphthenchinon mit Diazoalkanen unter Abfangen der Produkte als Enolate bzw. Zinkchelate
Author(s) -
Eistert Bernd,
Selzer Herbert
Publication year - 1963
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19630960139
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Am Beispiel der Ringerweiterung von Acenaphthenchinon mit Diazoalkanen wird gezeigt, daß man unerwünschte Nebenreaktionen verhindern kann, wenn man das entstehende enolische Ringerweiterungsprodukt durch verdünnte Alkalilauge als Enolat abfängt. So konnten das bisher schwer zugängliche Perinaphthen‐(2)‐ol‐(2)‐on‐(1) (IIa) und sein 3‐Methylderivat IIb leicht erhalten werden. Mit Diazoessigsäure‐äthylester bzw. Benzoyldiazomethan ließ sich Acenaphthenchinon zu den Perinaphthenolonderivaten IIc bzw. IId ringerweitern, wenn man unter Zusatz von wasserfreiem Zinkchlorid arbeitete, wobei intermediär Zinkchelate der Ringerweiterungsprodukte entstanden. Die IR‐Spektren der untersuchten Perinaphthenolone werden diskutiert.