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Über die Herstellung von 17α‐Hydroxy‐;20‐keto‐steroiden aus N‐substituierten Δ 17(20 )‐En‐amino‐steroiden
Author(s) -
Fritsch Werner,
SchmidtThomé Josef,
Ruschig Heinrich,
Haede Werner
Publication year - 1963
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19630960107
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Durch Einwirkung von primären Aminen auf 20‐Keto‐ Steroide werden entsprechende N‐substituierte 20‐ Ketimine (VI) erhalten, die durch Umsetzung mit Acetanhydrid unter Wanderung der Doppelbindung in 20‐[N‐Acetyl‐alkyl‐amino]‐Δ 17(20 )‐pregnene (z. B. X. bzw. XI) übergehen. Nach erfolgter Reduktion von X bzw. XI zu den entsprechenden 20‐[‐ Äthyl‐alkylamino]‐Δ 17(20 )‐Derivaten (XIII, XIV) läßt sich mit Benzopersäure Sauerstoff partiell an die 17(20)‐Doppelbindung anlagern. Die so erhaltenen 17.20‐Oxido‐20‐[äthyl‐alkylamino]‐Verbindungen (XVI bzw. XVII) hydrolysieren sehr leicht zu 17α‐Hydroxy‐20‐ketonen, z. B. zum 17α‐ Hydroxy‐pregnenolon (XIX).