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Darstellung wasserstoffmarkierter Olefine durch Austauschreaktion an Phosphinalkylenen und Wittig‐Reaktion
Author(s) -
Bestmann Hans Jürgen,
Kratzer Ottoo,
Simon Helmut
Publication year - 1962
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19620951125
Subject(s) - chemistry , wittig reaction , medicinal chemistry
Tricyclohexyl‐alkyl‐phosphoniumhalogenide ergeben bei der Behandlung mit T‐markiertem Alkohol/Alkoholat, auf Grund des Gleichgewichtes Phosphoniumalkoholat ⇆ Phosphinalkylen, T‐markierte Phosphinalkylene. Die anschließende Wittig‐Reaktion führt stereospezifisch zu trans ‐Olefinen. Bei Verwendung von Yliden des Typs RCHCHCHPR′ 3 wird T auch in die γ‐Stellung eingeführt, was einen Beweis für das Vorliegen mesomerer Formen des Phosphinalkylens darstellt.

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