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Gekoppelte Anlagerung von N‐Brom‐succinimid und Eisessig an ungesättigte Fettsäuren, III. Monoenfettsäuren. Eruca‐, Brassidin‐, Petroselin‐ und Petroselaidinsäure
Author(s) -
Jovtscheff Atanas
Publication year - 1962
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19620951107
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die Methode zur direkten Brom‐Acetoxylierung ungesättigter Fettsäuren durch N‐Brom‐succinimid und Eisessig wird auf die geometrischen Isomeren Eruca‐/Brassidinsäure bzw. Petroselin‐/Petroselaidinsäure erweitert. Als Ergebnis werden diastereomere DL‐13 (14)‐Brom‐14(13)‐acetoxy‐behensäuren bzw. DL‐6(7)‐Brom‐7(6)‐acetoxy‐stearinsäuren erhalten, deren Konfiguration durch einen Zyklus stereospezifischer Umsetzungen festgelegt wird. Die Konfigurations‐zuordnung beweist vorwiegend eine trans ‐Anlagerung. Die erythro ‐Formen der diastereomeren Brom‐acetoxy‐säuren besitzen ein gröβeres Dipolmoment als die threo ‐Formen.