Premium
Studien zum Ablauf der Substitution, XXII. Über den polaren und radikalischen Reaktionsverlauf der Umsetzung von Diacetylperoxyd mit (prim., sek. und tert.) Aminen, Phosphinen, Arsinen, Thioäthern und Äthern
Author(s) -
Horner Leopold,
Anders Bertram
Publication year - 1962
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19620951021
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , phosphine , organic chemistry , catalysis
Das Ausmaß des Spontanzerfalls des Acetoxylradikals in CO 2 und Methylradikal erlaubt die Entscheidung, ob und in welchem Maße Amine, Phosphine, Thioäther und Äther die OO‐Brücke des Diacetylperoxyds im Sinne einer Redoxreaktion (A) oder nucleophil (B) öffnen (Diacetylperoxyd‐CO 2 ‐Methode). Primäre aromatische Amine, tertiäre Phosphine und Arsine sowie Thioäther reagieren polar (nach B, ohne CO 2 ‐Entwicklung), sekundäre und tertiäre Amine in Abhängigkeit von der Struktur der Amine und der Diacylperoxyde sowohl nach A als auch nach B. Diacetylperoxyd zersetzt sich in Äther und Tribenzylamin ausschließlich unter Bildung von CO 2 und α‐acetoxylierten Äthern bzw. Aminen.