Reaktionen von α‐dicarbonylverbindungen und Chinonen mit Diazoalkanen, V. Umsetzungen substituierter p ‐Benzo‐ und ‐Naphthochinone mit Diazomethan

Aus einigen im Chinonring perhalogenierten p ‐Benzo‐ und ‐Naphthochinonen wurden durch Umsetzen mit Diazomethan 1.1 1 ‐Oxide‐1‐methyl‐cyclohexadienon‐Derivate erhalten. Methoxychinone bildeten an der nicht in eine vinyloge Este‐Mesomerie einbezogenen CO‐Gruppe Epoxyde. –‐ Einige der so erhaltenen Epoxyde ließen sich mit BF 3 ‐Ätherat zu p ‐Hydroxyaldehyden isomerisieren. Monohalogen‐, ‐methylmercapto‐, ‐methylsulfinyl‐ und ‐ methylsulfonyl‐naphthochinone lieferten keine Epoxyde, sondern under Abspaltung des Substituenten das Pyrazolo‐naphthochinon XVIII bzw. dessen N ‐methylderivat XIX.