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Diels‐Alder‐Reaktion, VII. Die endo ‐und exo ‐Isomeren der Naphthalin‐Maleinsäureanhydrid‐Addukte
Author(s) -
Takeda Ken'Ichi,
Kitahonoki Keizo,
Sugiura Michi,
Takano Yoshihiro
Publication year - 1962
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19620951004
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Durch Dien‐synthese waren früher aus Naphtalin und Maleinsäureanhydrid zwei Addukte (Addukt A vom Schmp. 161° und Addukt B vom Schmp. 138 bis 139°) erhalten worden. B wurde nun durch Jodlactonisierung in zwei Komponenten, A und ein neues Addukt C, Zerlegt. Wir stellten fest, daß A endo ‐ und C exo ‐Konfiguration Die Präfixe endo und exo werden in dieser Abhandlung in dem Sinn verwendet, deß die o ‐Phenylengruppe als Brücke betrachtet wird. besitzt, und daß B eine Molekül‐Verbindung von A und C im Verhältnis 1:1 ist. Die sterische Verknüpfung dieser Addukte mit den isomeren β‐Napthol‐Maleinsäureanhydrid‐Addukten wurde völlig geklärt. Schließlich wurde auch die Bromierung von A und C untersucht.

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