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Über Wasserstoffbrücken, VI 1) Sterischer Effekt von o ‐Methylgruppen auf die Wasserstoffbrücken bei o ‐Nitro‐phenolen und o ‐Nitro‐ N ‐methyl‐anilinen
Author(s) -
Musso Hans
Publication year - 1962
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19620950721
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , nitro , organic chemistry , alkyl
Die OH‐Banden in den IR‐Spektren von o‐Nitro‐phenolen werden durch o‐Methylgruppen langwellig verschoben und auffallend stark verbreitert, bei den o ‐Nitro‐N‐methyl‐anilinen dagegen ist das nicht der Fall. Die Ursachen werden in einer sterischen Verkürzung der Wasserstoffbrücken bei den o ‐Nitro‐phenolen und einer Behinderung bei den Aminen gesucht. Dieser Unterschied wird durch die verschiedene Größe von Hydroxy‐ und Methylamino‐Gruppen und ihre verschiedene Tendenz zur Wasserstoffbrückenbildung erklärt.