Zur Chemie der „energiereichen Phosphate”︁, XVI 1) Die Synthese der Argininphosphorsäure und die Reaktion von Isoureidophosphonaten mit Aminen

Argininphosphorsäure (I) läßt sich durch Phosphorylierung von α‐Cbo‐Argininestern mit Bis‐[4‐nitro‐benzyl]‐phosphorsäure‐chlorid und anschließende Hydrogenolyse der schützende Gruppen in 55‐proz. Ausbeute (bezogen auf N ‐Cbo‐Arginin) darstellen. Eine zweite Methode, nach der Ornithin in alkalisch‐wäß‐riger Lösung mit Isoureidophosphonat (VII) umgesetzt wird, liefert eine 75‐proz. Ausbeute an Argininphosphorsäure (I). Diese Reaktion ist allgemein zur Darstellung von Guanididophosphonaten geeignet; so entsteht Glykocyaminphosphorsäure in 65‐proz. Ausbeute. Ebenso lassen sich die entsprechenden O ‐Benzyl‐guanididophosphonate (XI) durch Reaktion von O ‐Benzyl‐cyanamidophosphonat (X), O ‐Benzyl‐[ O ‐methyl‐isoureido]‐phosphonat (IXa) bzw. O ‐Benzyl‐[S‐methyl‐isothioureido]phosphonat (IXb) mit Aminen darstellen.