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Hetarine II. Nucleophile Substitutionsreaktionen an Halogen‐Pyridinen
Author(s) -
Kauffmann Thomas,
Boettcher EritzPeter
Publication year - 1962
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19620950632
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , halogen , lithium (medication) , organic chemistry , medicine , alkyl , endocrinology
3‐Chlor‐ und 3‐Brom‐Pyridin reagieren mit Lithium piperidid und Piperidin in siedendem Äther anscheinend ausschießlich über 3.4‐Dehydropyridin unter Bildung von 3‐ und 4‐Piperidino‐pyridin im Verhältnis 48:52. Dagegen läßt das Verhältnis 96: 4 der beiden Isomeren bei der entsprechenden Umsetzung mit 3‐Fluor‐pyridin auf eine überwiegende Beteiligung des additiven Mechanismus der nucleophilen Substitution schließen, der bei 2‐ und 4‐Halogen‐pyridinen praktisch allein zum Zuge kommt. Die Bildung von 3‐ und 4‐Piperidino‐pyridin im Verhältnis 0.4:99.6 bei der Einwirkung von Lithium‐piperidid und Piperidin auf 4‐Chlor‐pyridin zeigt eine rund 1‐proz. Beteiligung der über 3.4‐Dehydropyridin führenden Substitution an.