Optical rotatory dispersion studies, LXVII. Die Stereochemie der isomeren Isopulegone. Darstellung von (+)‐iso‐Isopulegon durch thermische Isomerisierung von (+)‐Pulegon | Zendy

Ohloff Günther | Zendy; Osiecki Jeanne | Zendy; Djerassi Carl | Zendy

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Optical rotatory dispersion studies, LXVII. Die Stereochemie der isomeren Isopulegone. Darstellung von (+)‐iso‐Isopulegon durch thermische Isomerisierung von (+)‐Pulegon

Author(s) -

Ohloff Günther,

Osiecki Jeanne,

Djerassi Carl

Publication year - 1962

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19620950613

Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry

Die thermische Isomerisierung von (+)‐Puelgon (XI) führt zum bisher unbekannten (+)‐iso‐Isopulegon (II). Seine Struktur wird auf die bekannten Reduktionsprodukte zurückgeführt. Durch vergleichende Rotationsdispersionsmessungen kann gezeigt werden, daß (−)‐Isopulegon (I) und (+)‐iso‐Isopulegon (II) Diastereomere darstellen und die gleiche absolute Konfiguration besitzen wie ihre Hydrierungsprodukte (−)‐Menthon (VIII) bzw. (+)‐Iso‐menthon (X). Die Konformationen der 2 Ketone II bzw. X werden diskutiert.

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