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Optical rotatory dispersion studies, LXVII. Die Stereochemie der isomeren Isopulegone. Darstellung von (+)‐iso‐Isopulegon durch thermische Isomerisierung von (+)‐Pulegon
Author(s) -
Ohloff Günther,
Osiecki Jeanne,
Djerassi Carl
Publication year - 1962
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19620950613
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die thermische Isomerisierung von (+)‐Puelgon (XI) führt zum bisher unbekannten (+)‐iso‐Isopulegon (II). Seine Struktur wird auf die bekannten Reduktionsprodukte zurückgeführt. Durch vergleichende Rotationsdispersionsmessungen kann gezeigt werden, daß (−)‐Isopulegon (I) und (+)‐iso‐Isopulegon (II) Diastereomere darstellen und die gleiche absolute Konfiguration besitzen wie ihre Hydrierungsprodukte (−)‐Menthon (VIII) bzw. (+)‐Iso‐menthon (X). Die Konformationen der 2 Ketone II bzw. X werden diskutiert.