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Mutterkorn‐Farbstoffe, IV. Zur Konstitution der Secalonsäure
Author(s) -
Franck Burchard,
Thiele Otto Wolfgang,
Reschke Till
Publication year - 1962
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19620950604
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Chrysergonsäure erwies sich als identisch mit Secalonsäure. Secalonsäure C 32 H 30–34 O 14 enthält je zwei C‐Methyl‐ und aliphatische Carbomethoxy‐, sowie sechs acetylierbare Hydroxygruppen, wovon zwei phenolische sauer (p k DMF 8.5 ) sind. Durch UV‐ und IR‐Spektren, Farbreaktionen, p k ‐Messungen, sowie Hydrolyse mit Natronlauge zum 2.6‐Dihydroxy‐acetophenon‐Derivat wurde 3.5‐Dihydroxy‐chromon als konjugiertes System nachgewiesen. Hiervon sind zwei Moleküle zu einem 8.8′‐Bichromonyl miteinander verknüpft, da Secalonsäure beim energischen Alkaliabbau 2.4.2′.4′‐Tetrahydroxy‐biphenyl liefert, im KMR‐Spektrum zwei Paare benachbarter aromatischer Protonen zeigt und mit 2.6‐Dibrom‐benzochinon‐chlorimid keinen Indophenol‐Farbstoff bildet.