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Zur Kenntnis der o ‐Chinone, XXI. Die Konfiguration der dimeren o ‐Benzochinone und das Prinzip des geringsten Gesamtmoments für die Anordnung der Reaktionspartner im Orientierungskomplex
Author(s) -
Horner Leopold,
Dürckheimer Walter
Publication year - 1962
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19620950520
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Die experimentell bestimmten Dipolmomente von Verbindungen mit cis ‐fixierten Dicarbonylsystemen stimmen mit den durch einfache Rechnungen ermittelten überein. Durch Vergleich des für das dimere 4–tert.‐Butyl‐ o ‐chinon gemessenen Dipolmomentes (4.7 D) mit den für dei exo ‐bzw. endo ‐Anordnung näherungsweise berechneten Dipolwerten (7.4–8.2 bzw. 4.7–5.2) konnte die endocis ‐Verknüpfung der beiden Ringe gesichert werden. Hieraus und aus anderen Dimerisierungsbeispielen wird für Reaktionspartner mit hohem Dipolmoment das „Prinzip des geringsten Gesamtmomentes im Orientierungskomplex” für den Ablauf von Diels‐Alder‐Reaktionen erschlossen.