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Zur Kenntnis der o ‐Chinone, XX. Über den Einfluß von Substituenten auf die Polarität der Carbonylgruppen in o ‐Benzochinonen
Author(s) -
Horner Leopold,
Dürckheimer Walter
Publication year - 1962
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19620950519
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
10 mono‐bzw. di‐substituierte o ‐Benzochinone werden mit Tosylhydrazid in o ‐Chinondiazide übergeführt. Nach reduktivem Austausch der Diazogruppe wird aus dem Verhältnis der isomeren Phenole die Beteiligung der Carbonylgruppen im o ‐Chinon an der Umsetzung ermittelt. Dabei findet man: a) o ‐Benzochinone mit 4‐bzw. 5‐ständigen Substituenten (RCH 3 , C(CH 3 ) 3 , CL, OCH 3 , OCH 2 C 6 H 5 reagieren bevorzugt an der mit dem Substituenten nicht konjugierten Carbonylgruppe. b) Bei 3‐ bzw. 6‐subst. o ‐Benzochinonen wird die mesomere und induktive Substituentenwirkung durch sterische Wechselbeziehungen über‐spielt. Es reagiert überwiegend oder ausschließlich die zum 3‐ baw. 6‐ständigen Substituenten m ‐stehende Carbonylgruppe.