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Peptidsynthesen in Eisessig, II. Synthesen mit Phthalylderivaten
Author(s) -
Weygand Friedrich,
Kaelicke Joachim
Publication year - 1962
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19620950434
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Aminosäuren lassen sich durch Erhitzen mit Phthalsäure‐diphenylester in Gegenwart von 1 Mol. Triäthylamin in befriedigenden Ausbeuten unter Erhaltung der opt. Aktivität phthalylieren. Die bei Z‐Aminosäure‐thiophenylestern ausgearbeitete Kondensation mit Aminosäuren in siedendem Eisessig wurde auf die Phth‐Verbindungen angewandt und ergab in den untersuchten Fällen racemisierungsfreie Phth‐Peptide. Die Eisessig‐Methode liefert bei Synthesen mit sterisch gehinderten Aminosäuren (Valin, Leucin) Phth‐Peptide in nur mäßigen Ausbeuten.

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