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Synthesen in der heterocyclischen Reihe, II. Synthesen von 4.5‐disubstituierten Pyrimidinen und ihre Um‐setzungen zu Purinen, Oxazolo‐ und Pyrazolo‐pyrimidinen
Author(s) -
Bredereck Hellmut,
Effenberger Franz,
Schweizer Ernst H.
Publication year - 1962
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19620950421
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Aus 4‐Chlor‐5‐carbäthoxy‐pyrimidin erhält man mit Aminen, Alkoholaten und Mercaptiden Substituentenaustausch am C‐4. 8‐Hydroxy‐purin läßt sich aus 4‐Amino‐pyrimidin‐carbonsäure‐(5)‐amid bzw. ‐hydrazid einstufig durch Hofmann'schen bzw. Curtius'schen Abbau darstellen. Analog erhält man aus 4‐Hydroxy‐pyrimidin‐carbonsäure‐(5)‐hydrazid das 2‐Hydroxy‐oxazolo [5.4‐d]pyrimidin. Zu 3‐Hydroxy‐pyrazolo[3.4‐d] pyrimidinen kommt man durch Ringschlußreaktionen von 4‐Chlor‐5‐carbäthoxy‐pyrimidin mit Hydrazinen.