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Über organische Katalysatoren, LXVI. Die katalytische Oxydation von Dihydroxy‐phenylaminosäuren und ihrer Derivate durch Kupfer‐ und Eisen(III)‐Chelate
Author(s) -
Losse Günter,
Barth Alfred,
Langenbeck Wolfgang
Publication year - 1962
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19620950416
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , polymer chemistry , stereochemistry
Die katalytische Oxydation des 2.3‐, 2.4‐ und des 2.5‐Dihydroxy‐phenylalanins sowie des 3.4‐DOPA‐Methylesters und Amids, ferner des DL ‐Leucyl‐ DL ‐3.4‐dihy‐droxy‐phenylalanins und der 3.4‐Dihydroxy‐phenylaminoessigsäure durch L ‐Histidinanhydrid‐(Cu 3.6‐Dioxo‐2.5‐bis‐[imidazoly‐(4)‐methyl]‐piperazin‐Kupfer. ), Kupferprotoporphyrin und Hämin wurde studiert. Die Oxydation der Dihydroxy‐phenylaminosäuren und ihrer Derivate erfolgt durch diese Fermentmodelle in ähnlicher Weise, wie durch Extrakte der Tyrosinase. Dabei ist die Oxydationsgeschwindigkeit durchweg bei denjenigen o ‐Diphenolen am höchsten, bei denen ein Ringschluß zu Indolderivaten stattfinden kann. Die Indolbildung muß danach auch bei der enzymatischen Oxydation ein entscheidender reaktionsbeschleunigender Schritt sein. 2.5.‐Dihydroxy‐phenyl‐alanin wird durch L ‐Histidinanhydrid‐Cu nur bis zur Chinonstufe oxydiert. Hieraus werden Rückschlüsse auf der möglichen Mechanismus dey physiologischen Wirksamkeit dieser Aminosäure gezogen.