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Beckmann‐ und Schmidt‐Umlagerung alicyclischer Diketone. Synthese von Cyclo‐diamiden des mittleren Ringbereichs
Author(s) -
Rothe Manfred,
Timler Rolf
Publication year - 1962
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19620950333
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Cyclische Diamide, insbesondere des mittleren Ringbereichs, lassen sich ohne Anwendung des Verdünnungsprinzips durch K. F. Schmidt‐ und Beckmann Umlagerung alicyclischer Diketone bzw. ihrer Oxime unter Ringerweiterung gewinnen. Aus Cyclohexandion‐(1.4) wurde das 8‐gliedrige Cyclo‐diamid des β‐Alanins (I, n = 2) und aus Cyclodecandion‐(1.6) das 12‐gliedrige Cyclodiamid der ω‐Amino‐valeriansäure (I, n = 4)chromatographisch rein und frei von den mitgebildeten isomeren Ringamiden II erhalten und ihre Struktur durch Partial‐ und Totalhydrolyse sowie durch die Übersichtliche Synthese durch Peptidcyclisierung der betreffenden linearen Dipeptide nach dem Verdünnungsprinzip eindeutig festgelegt.