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Ein stereoisomeres Ozonidpaar
Author(s) -
Schröder Gerhard
Publication year - 1962
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19620950325
Subject(s) - chemistry , ozonide , stereochemistry , medicinal chemistry , ozonolysis , organic chemistry
Bei der Ozonisierung von cis ‐ und trans ‐Di‐tert.‐butyl‐äthylen in Pentan bei −75° entstehen monomere Ozonide, die untereinander nicht identisch sind. Gaschromatographisch läß sich zeigen, daß aus dem cis ‐Olefin ein Gemisch (30:70) der beiden stereoisomeren Ozonide entsteht, im Falle des trans ‐Olefins hingegen ein sterisch einheitliches Ozonid gebildet wird. Die Zuordnung von cis ‐und trans Ozonid erfolgt über das unterschiedliche Verhalten der beiden stereoisomeren Ozonide gegenüber einer Reduktion mit LiAIH 4 .