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Über thermische Umlagerungen am Bicyclo‐[1.2.2]‐hepten‐System
Author(s) -
Alder Kurt,
Ache HansJoachim
Publication year - 1962
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19620950229
Subject(s) - bicyclic molecule , chemistry , cyclopentadiene , stereochemistry , medicinal chemistry , organic chemistry , catalysis
Die thermische Behandlung substituierter bicyclo‐[1.2.2]‐heptene führt ähnlich wie die der Maleinsäure‐anhydrid‐Addukte substituierter Cyclopentadiene 1,2 zu einem strukturellen Umbau. Neben dem Übergang des 1‐Alkyl‐bicyclo‐heptensing 2‐Alkyl‐bicyclo‐hepten und umgekehrt, tritt noch eine bisher unbekannte Umlagerung einer Bicyclo‐[1.2.2]‐hepten‐ in eine semicyclische Doppelbindung auf. Dadurch ergeben sich interessante Synthesemöglichkeiten für das Norcamphen, 2‐Äthyliden‐ und 2‐Isopropyliden‐bicyclo‐[1.2.2]‐heptan; santen geht analog in endo ‐2‐Methyl‐3‐methylen‐bicyclo‐[1.2.2]‐heptan über.